Câu chuyện trong The Outfit được lấy bối cảnh vào năm 1956 tại Chicago, nội dung phim xoay quanh nhân vật Leonard Burling, một thợ cắt người Anh điều hành một cửa hàng trong khu phố do ông chủ Roy Boyle của Ailen kiểm soát. Giám đốc thi hành án của Boyle, Francis, cùng con trai và người chỉ huy thứ hai Ritchie sử dụng cửa hàng của Burling như một nhà chứa tiền bẩn. Burling cũng chia sẻ mối quan hệ phức tạp với nhân viên lễ tân cửa hàng Mable, người cũng là bạn gái của Ritchie. Mable không quan tâm đến việc buôn bán và sở hữu cửa hàng của Burling, thay vào đó, ông muốn rời Chicago và đi du lịch khắp thế giới.
Một đêm, Francis xuất hiện tại cửa hàng với Ritchie, người đã bị bắn sau cuộc đối đầu với gia đình đối thủ LaFontaine, một tổ chức tội phạm da đen. Burling buộc phải chữa trị vết thương cho Ritchie và giấu một chiếc cặp có chứa bản sao ghi âm của FBI với thông tin chi tiết về hoạt động của phi hành đoàn, được cung cấp bởi “Outfit”, một tổ chức toàn quốc do Al Capone thành lập nhằm bảo vệ các nhóm tội phạm khỏi pháp luật. Từ đây, mở ra những chuyện rắc rối và nguy hiểm.