Nội dung trong phim Dreaming of a Freaking Fairytale là câu chuyện xoay quanh về nam nhân vật chính là Cha Min, người đàn ông này được biết đến là con trai của một gia đình tài phiệt giàu có và cũng là giám đốc điều hành của một câu lạc bộ xã hội. Anh ta không quan tâm đến những người phụ nữ luôn vây quanh anh để mong được anh để ý đến, thay vào đó thì anh ta luôn mơ ước có một chuyện tình lãng mạn như Lọ Lem. Anh ta cũng là một người kiêu ngạo, cũng vì thế mà những người phụ nữ tìm cách để tiếp cận anh giường như rất khó. Trong khi đó thì Cha Min có quan hệ với Shin Jae Rim, người bắt đầu làm quản lý câu lạc bộ xã hội của anh ta. Cô nhận được công việc tại câu lạc bộ xã hội với hy vọng tìm thấy Hoàng tử quyến rũ của riêng mình và thoát khỏi cuộc sống nghèo khổ của mình, cũng từ đó mà cô gái này cũng rất bản lĩnh trong cuộc sống.
Bằng cách làm việc ở đó, cô trưởng thành hơn như một con người và dần chấp nhận cuộc sống của mình. Cô cũng trở nên độc lập hơn và không tìm kiếm ai đó để dựa dẫm, từ đó mà Cha Min cũng ngày càng trở lên hoàn thiện hơn từ trong cuộc sống của mình cũng như trong công việc, cô nàng này để có thể quán xuyến được một cách dễ dàng. Ngoài ra thì Cha Min và Jae Rim, những người hoàn toàn trái ngược nhau, sớm phát triển một mối quan hệ lãng mạn cùng với nhau. Tuy nhiên thì khi mà thân phận hoàn toàn khác nhau thì hai con người này có thể đến được với nhau không? Cùng đón xem bộ phim tâm lý, tình cảm của bộ phim Hàn Quốc này để theo dõi nhé các bạn.