
Là một trong những mỹ nam trẻ lâu nhất của điện ảnh châu Á, nam diễn viên đến từ Đài Loan Lâm Chí Dĩnh được khán giả châu lục biết tới sau vai diễn Đoàn Dự trong thiên long bát bộ, thế nhưng anh vốn nổi tiếng ngay từ những năm đầu thập niên 90 thế kỷ trước, đặc biệt nổi trội trong vai diễn của học sinh cấp 3 nhờ vào gương mặt điển trai, dễ thương và lối diễn xuất tự nhiên, trong đó Chuyện Tình Cúp Cua là một ví dụ tiêu biểu. Tác phẩm của đạo diễn Kevin Chu được phát hành vào năm 1991 và quy tụ dàn diễn viên rất nổi tiếng như Trương Vệ Kiện, Ngô Kỳ Long, Trương Mẫn, Chu Ân, Ngô Mạnh Đạt…
Nội dung của phim Chuyện Tình Cúp Cua xoay quanh những mối quan hệ dễ thương giữa thầy trò và những bạn cùng lớp với nhau thông qua những sự việc dở khóc dở cười. Mọi thứ bắt đầu từ khi một giáo viên mới trẻ đẹp tên là Chang (Trương Mẫn) đến để quản lớp, cô ấy bắt đầu trở thành nạn nhân trong các trò đùa nghịch của các học sinh trong lớp, đặc biệt là với vẻ ngoài nổi trội cô luôn được các bạn nam chú ý. Lin Chi-Yin (Lâm Chí Dĩnh) đang che giấu một nỗi đau không được đáp trả về người bạn thời thơ ấu Lee Wen (Chu Ân). Tuy nhiên, anh ấy quá nhút nhát để tiết lộ cảm xúc của mình với cô ấy khi anh ấy phát hiện ra rằng cô ấy đã dành tình cảm của mình cho cậu học sinh nổi trội trong lớp, Lone (Ngô Kỳ Long).
Trong khi đó, một học sinh khác của Chang là Yichien (Trương Vệ Kiện) đã gặp rắc rối với những tay xã hội đen sau khi không có khả năng trả được một khoản nợ cho họ. Với nhiều việc đang diễn ra, Chang sẽ phải tìm ra một cách nào đó để có thể giải quyết những rắc rối của những học sinh trong lớp và buộc tất cả học sinh của mình phải cố gắng học tập chăm chỉ để vượt qua kỳ thi của họ?