Được làm lại từ bộ phim hoạt hình ra mắt lần đầu tiên vào năm 1977 và sự thành công ngay sau đó đã chuyển qua một dự án truyền hình lớn vào năm 1980, cho tới năm 2005 thì đạo diễn Frank Nissen khoác cho nó một chiếc áo mới trong một tựa phim đầu tư kinh phí tầm trung với 20 triệu USD, chắc chắn Chuyện Của Chú Gấu Pooh sẽ mang tới cho bạn nhiều điều thú vị với sự tham gia của những nhân vật hết sức dễ thương trong những tính cách khác nhau, đan xen là những tình tiết hết sức cảm động chạm đến trái tim người xem.
Nội dung của phim Chuyện Của Chú Gấu Pooh xoay quanh một chú gấu đáng yêu, nghịch ngợm có tên là Pooh trong chuyến hành trình cùng với những người bạn của mình. Chuyện phim bắt đầu từ những điều kỳ lạ đang xảy ra trong cách rừng, đó là những những tiếng động lạ và những cành cây run rẩy. Lúc này nhóm bạn Pooh, Piglet, Tigger và Roo kể cho Rabbit nghe về những tiếng động kì lạ đã nghe thấy, và Rabbit khôn ngoan biết ngay đó là gì bởi đó chỉ có thể là một điều duy nhất, một con Heffalump. Mặc dù vậy, tất cả mọi người đều không biết một con Heffalump là gì, chỉ biết rằng nó có vẻ rất đáng sợ mà ai cũng cảm thấy không mấy vui vẻ khi nghe về nó.
Nhưng điều kỳ lạ là, nó lại luôn trốn tránh tất cả mọi người trong rừng mà chưa từng làm hại ai, nó chắc chắn đủ to để có thể gây ra được tiếng động mạnh đến vậy, nhưng liệu rằng nó có ghê gớm như mọi con vật vẫn sợ khi kể về nó. Liệu Piglet có một lần nữa chứng tỏ được rằng “ngay cả chú lợn nhỏ nhất cùng có thể trở thành anh hùng” hay là Tigger và Roo sẽ là những thám tử giải mã được bí ẩn này? Pooh có chịu ló mặt ra khỏi cái hũ mật để đi khám phá những điều bất thường hay không?