Kể từ sau thập niên 90 thế kỷ trước, điện ảnh Hồng Kông bắt đầu có sự trũng xuống, ngay cả đài TVB lừng lẫy cũng không phải ngoại lệ khi những tác phẩm chất lượng như xưa đã ít dần, thay vào đó là những bộ phim thiếu cảm xúc, thiếu ý tưởng và thiếu luôn cả dàn diễn viên chất lượng, thế nhưng trong vài năm trở lại đây, phim TVB bắt đầu có sự hồi sinh với rất nhiều những tựa phim đáng để xem mà Chàng Rể Thái Giám là một ví dụ. Dự án của giám chế nổi tiếng La Vĩnh Hiền quy tụ dàn diễn viên “quen mặt” nổi trội với khả năng diễn xuất như Lê Diệu Tường, Tào Vĩnh Liêm, Tiêu Chính Nam, Hồ Định Hân hay là Khương Đại Vệ. Sự kết hợp giữa cổ trang và hài hước vốn rất quen thuộc, là bài thuốc hiệu quả của nhiều đạo diễn TVB giờ đây tiếp tục được sử dụng trong năm 2016.
Bối cảnh của phim Chàng Rể Thái Giám được lấy tại thời điểm đất nước có sự thay đổi về triều đại, kéo theo thời đại đế chế cũng chính thức bị chấm dứt, lúc này ba công công Lý Thúc Công (Lê Diệu Tường), Đan Điền (Trần Quốc Bang) và Trần Tiểu Phụng (Tào Vĩnh Liêm) trở thành những người “thất nghiệp”, họ rời cung đình để làm thứ dân tự lực cánh sinh. Tuy nhiên, ngay từ những ngày đầu trong cuộc sống mới, họ đã bất hạnh gặp phải thái giám giả là kẻ lừa đảo Thôi Tấn Thăng (Tiêu Chính Nam), sự tốt bụng của họ đã đặt không đúng chỗ để rồi họ bị lừa bán vào Kim gia làm người ở.
Đương gia của Kim gia là Kim Hương (Hồ Định Hân) vốn kinh doanh ngành gạo, mặc dù bề ngoài hào nhoáng nhưng thực chất bên trong lo toan nhiều bề, là con gái nhưng thích cải nam tran. Trong khi đó, đại thiên kim của Kim gia là Kim Đới Nam (Lâm Hạ Vy) luôn làm chuyện rước họa vào thân. Một ngày nọ, Kim gia thôn vô tình bị nguyền rủa, Kim Hương bị dân thôn ép kén rể xông hỷ, Thúc Công từ đó mà vô tình trở thành cô gia của Kim gia.
Lúc đó, kẻ thù truyền kiếp nhà họ Từ phái Huỳnh Liên làm gian tế (Đường Thi Vịnh) trà trộn vào Kim gia đặt điều, quyến rũ nhị lão gia Kim Xương (Khương Đại Vệ) và Tấn Thăng, đẩy Kim gia lâm vào cảnh chia li giữa bốn bề, Thúc Công vì vợ hiên ngang đứng dậy, tiếc thay trước giờ chưa thể công khai thân phận thật sự. Vì Kim gia muốn nhanh chóng có người nối dõi tông đường nên Kim Hương dùng mọi cách ép Thúc Công tạo nên những tình huống dở khóc dở cười. Trong khi Thúc Công và các anh em thì luôn cố gắng làm mọi việc trở nên loạn hơn, tìm đường sống trong nguy hiểm…