Là webdrama đáng chú ý bậc nhất của điện ảnh Hàn Quốc vào đầu tháng 11, Failing in Love nhận được nhiều sự chú ý đặc biệt từ khán giả. Không chỉ sở hữu cốt truyện được đánh giá cao mà phim còn quy tụ dàn diễn viên tương đối chất lượng với một số cái tên đáng chú ý như: Son Sang-Yeon, Yang Hye-Ji, Shin Yun-Seob, Jo Ki-Sung,…Ngoài ra, phim còn được đạo diễn trẻ tài năng Heum chỉ đạo sản xuất, và do biên kịch Lee Na-Eun soạn thảo kịch bản.
Nội dung phim Cố Gắng Yêu Thương xoay quanh cuộc sống giữa Pa-Rang và Si-Won, họ cùng sống trung một nhà và đồng thời cũng là bạn học thời tiểu học. Gia đình của Pa-Rang ở tầng 2 còn gia đình Si Won ở tầng 1, cả hai thường xuyên gặp mặt và nói chuyện với nhau. Pa-Rang nghe từ những người bạn cùng lớp bảo rằng Si Won thích mình nhưng anh không vội vàng bày tỏ tình cảm mà vẫn muốn tán tỉnh và tỏ tình với nhiều cô gái cùng trường khác.
Tuy nhiên, Pa-Rang luôn bị những cô gái khác cự tuyệt, ngay cả khi đã học ở trung học phổ thông nhưng anh vẫn chưa có người yêu, tất cả các cô gái được anh tỏ tình đều từ chối và nói rằng Si Won mới chính là người anh cần. Pa-Rang lo lắng rằng mình sẽ không bao giờ có bạn gái nên đã quyết định nói lời yêu với Si Won nhưng cô lại ngay lập tức khước từ. Từ đó, anh trở nên tự ti và rất bối rối khi đối mặt với những bạn nữ mình thích, điều gì sẽ xảy ra với Pa-Rang tiếp theo.