Sau sự thành công của 4 phần trong suốt 4 năm kể từ khi lần đầu tiên ra mắt vào 2011, bộ phim thần thoại, cổ tích thời hiện đại với nhiều sự sáng tạo trong cốt truyện cũng như nhân vật mang tên Ngày Xửa Ngày Xưa đã đi được một quãng đường khá xa và phần 5 đáng mong chờ tiếp tục được ra mắt. Mỗi phần mới là những câu chuyện thú vị mới, mang tới những làn gió tươi mới cho người xem mà hơn bao giờ hết là nó luôn biết cách thay đổi sau từng năm để khán giả không cảm thấy bị nhàm chán, từ đó mà Ngày Xửa Ngày Xưa 5 trở thành một thương hiệu lớn của đài ABC, luôn nhận được nhiều lời khen và những phản hồi tích cực.
Sau khi kết thúc từ phần thứ 4, Nội dung của phim Ngày Xửa Ngày Xưa 5 bắt đầu với các sự kiện của Emma được thực hiện bởi các Darkness có cư dân Storybrooke tìm kiếm một cách để đưa cô trở lại, và cách duy nhất để làm được điều đó chính là nhờ tới một thứ ma thuật đặc biệt có tên là Zelena. Tuy nhiên, mụ phù thủy độc ác có kế hoạch khác trong tâm trí, chỉ để bị cản trở bởi Regina, những người sử dụng ma thuật Zelena để kích hoạt đũa của người học trò, mà tạo ra một cổng thông tin đó sẽ đem tất cả mọi người vào rừng Enchanted. Họ tìm thấy một Emma hoang mang, người đang cố gắng theo dõi Merlin, và trên đường đi làm bạn với Merida, trong khi được hướng dẫn bởi một bóng ma đen tối của Rumplestiltskin, ai muốn Emma nắm lấy Darkness.
Sau khi họ gặp gỡ với vua Arthur trong việc tìm kiếm của họ trong Camelot, người dân quay trở lại Storybrooke sáu tuần sau đó, không có ký ức về những gì đã xảy ra ở Camelot, trong khi mặc trang phục hoàn toàn khác nhau. Và Emma tại là một Dark Một đầy đủ chính thức, người thề sẽ trả thù những người thân yêu của mình. Trong khi đó, Các cư dân Storybrooke cố gắng giữ cho Arthur và phần còn lại của Camelot tiết lộ danh tính của họ và ngăn chặn Emma sẽ tối khi họ tìm kiếm Merlin, do đó, Regina giả vờ là vị cứu tinh The để tiết kiệm Emma. Thật không may, các cư dân có feted tại một quả bóng trong danh dự của họ, Percival bắt sự lường gạt, nỗ lực để trả thù cho mình trên Regina. Trong cuộc chiến diễn ra sau đó, Robin bị đâm với thanh kiếm mê hoặc của Percival, nhưng David đã giết Percival.
Emma đã cứu được Robin, sau nhiều chuyện xảy ra thì kết quả cuối cùng là Regina đã phải trả giá. Ở Storybrooke, các cư dân đang trở nên sợ hãi của Emma là một tối, và Regina phải bước lên khi một con quỷ được gọi là the Fury nỗ lực để đưa linh hồn của Robin trở lại, do Emma có lưu ông trên danh nghĩa của Regina. Trong khi đó, móc là cảm giác rằng mặt tốt của Emma là không còn ở đó, trong khi Henry gặp một cô gái tên là Violet. Nó được tiết lộ rằng Emma đưa thanh kiếm Excalibur với đá Storybrooke, nhưng cô không thể kéo ra khỏi Excalibur để làm cho nó cả trừ khi cô trả giá.