Trước khi trở thành đạo diễn của 2 phần đình đám nhất trong loạt phim Spider man nổi tiếng của Hollywood, Marc Webb vốn khởi nghiệp từ những bộ phim tài liệu và video ngắn nhưng có một tác phẩm quan trọng đã làm thay đổi sự nghiệp của anh mà nó thậm chí khiến cho nhiều người không khỏi bất ngờ khi dành tới 2 đề cử cho giải Qủa Cầu Vàng, đó chính là bộ phim 500 Ngày Yêu được ra mắt vào năm 2009. Với số kinh phí đầu tư ít ỏi chỉ 7,5 triệu USD, phim không chỉ tạo cơn sốt về giải thưởng với hàng loạt chiến thắng lớn mà nó còn mang về khoản doanh thu đáng mơ ước cùng 60 triệu USD, ĐÂY chính là nguyên nhân mà Webb được mời cho dự án Người Nhện 4 lên tới 230 triệu USD vào năm 2012.
Nội dung của phim 500 Ngày Yêu là câu chuyện tình yêu đầy màu sắc cô nàng xinh xắn Summer Finn với mái tóc đen tự nhiên kiểu cổ điển, dường như con tim cô đã quay trở lại sau thời gian dài cô không còn niềm tin vào tình yêu bởi những biến cố của gia đình. Tom Hansen đang làm công việc viết bưu thiếp cho một công ty nhỏ dù mơ ước của anh là trở thành một kiến trúc sư. Ngay từ ánh mắt đầu tiên, Tom đã phải lòng Summer. Cả hai trở thành một cặp lý tưởng. 500 ngày ở bên cô là khoảng thời gian anh thấy mình hạnh phúc nhất.
Đối với Tom, đó là tình yêu từ cái nhìn đầu tiên khi cô bước vào công ty thiệp nơi anh làm việc, một cô trợ lý hành chính mới. Ngay sau đó, Tom biết rằng Summer là người con gái mà anh muốn dành phần còn lại của cuộc đời mình. Mặc dù Summer đã không tin tưởng vào các mối quan hệ yêu đương, không còn sự mong mỏi có một bạn trai như lời mà cô khẳng định, nhưng thực tế cuộc sống sẽ luôn luôn thay đổi và nhận về nhiều điều bất ngờ, nó chứng tỏ ở điểm Tom và Summer với mối quan hệ đã vượt qua mức bạn bè.
Thông qua những thử thách và đau khổ của cái gọi là mối quan hệ Tom và Summer, Tom luôn luôn có thể dựa vào những lời khuyên của hai người bạn tốt nhất của mình là McKenzie và Paul. Tuy nhiên, người em gái tuổi teen của Tom là Rachel lại là người mà mang tới cho anh nhiều lý do thú vị. Những tưởng rằng Tom sẽ là người sưởi ấm trái tim Summer nhưng cuối cùng, anh nhận ra đó chỉ là một giấc mơ ngọt ngào. Cô nói lời chia tay anh mà không có một lý do…