Được cầm trịch bởi đạo diễn chuyên làm phim hài có tiếng Peter Segal, tựa phim hài tâm lý ra mắt năm 2004 mang tên 50 Lần Hẹn Vẫn Là Đầu Tiên thực sự khiến khán giả phải tò mò khi kinh phí sản xuất lên tới 75 triệu USD – con số mà chúng ta chỉ thường thấy đối với những bộ phim hành động, viễn tưởng, và những gì được thể hiện trên màn ảnh rộng đã nói lên tất cả khi phim nhận được nhiều lời ngợi khen của người xem và giới phê bình. Quy tụ dàn diễn viên nổi tiếng, cặp nam nữ chính của 50 First Dates được giao cho nam diễn viên hài Adam Sandler và nữ diễn viên xinh đẹp gợi cảm Drew Barrymore – người từng rất thành công với vai diễn Dylan Sanders trong Những Thiên Thần Của Charlie ra mắt hồi năm 2000.
Nội dung của phim 50 Lần Hẹn Vẫn Là Đầu Tiên xoay quanh 2 nhân vật chính Henry và Lucy. Henry là một chuyên gia về sinh học tại đảo Oahu nằm ở bãi biển Hawaii, Mỹ. Henry xứng đáng với 2 từ “sát thủ” trong việc cưa gái khi mà anh đã tán đổ biết bao cô gái trên đảo bằng vẻ ngoài bảnh trai cùng tác phong nhanh nhẹn của mình. Tuy nhiên, mọi thứ đã thay đổi khi anh gặp Lucy, một cô gái đặc biệt về mọi mặt. Sau khi đưa Lucy vào mục tiêu kế tiếp của mình, anh chàng tiếp cận cô như với những cô gái khác, ngày qua ngày làm theo đúng bài bản đã từng giúp anh “bách chiến bách thắng”, thế nhưng anh lại không biết rằng Lucy từng gặp phải 1 tai nạn khiến cô bị mất trí nhớ.
Đặc biệt ở chỗ, Lucy không lấy lại được tất cả ký ức và đưa nó vào bộ não một cách hoàn toàn khi mà cô bị mắc chứng bệnh mất trí nhớ trong một ngày, tức là cứ qua ngày hôm sau thì cô lại quên hết những gì đã diễn ra trong ngày hôm trước, bởi thế mà ngày hẹn hò nào đối với cô cũng là lần hẹn đầu tiên. Đối với Lucy, ngày nào cũng là ngày chủ nhật bởi ngày hôm sau của vụ tai nạn chính là ngày chủ nhật. Cũng bởi chính điều này đã khiến anh chàng Henry càng có thêm động lực để yêu cô.